4月17日 Joanne Xie:Synthesis and proprieties of photochromic glycomacrocycles(化学优秀学者系列学术报告)

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报告人简介:

  Joanne Xie教授本科毕业于中国药科大学药物化学专业。随后在法国图卢兹第三大学获得药学硕士学位。1985至1988年,在巴黎第五大学攻读博士学位,师从B. P. Roques教授,主要从事分子药物化学的研究。之后在法国国家科学研究中心(CNRS)开展博士后研究工作。1990至2004年在巴黎第四大学化学系工作。期间曾赴加拿大渥太华大学访问。2004年加入法国加香高等师范学校,担任教授职位。2017年至今,在巴黎萨克雷大学的International Master MOCHI (Molecular chemistry and interfaces)担任副院长。她发表了100余篇研究论文。主要研究方向为有机合成,如新型糖大环化合物的合成等。


报告摘要:

  光致变色分子是具有不同结构和电子特性的双稳态分子,其可以利用光进行可逆地异构化,并且可以实现高达一百万次的“往返”循环。它们为可逆地光调节化学、生物或药理特性提供了无限可能。最近,基于光致变色分子的光响应性“智能”分子系统已经显示出对于各种化学和生物过程的空间及时间控制的巨大潜力。

  大环化合物是一类特殊的分子,因为它们具有独特的结构、物理化学和生物性质,并且它们在纳米技术、生物学和药物输送方面具有潜在应用。碳水化合物作为对映异构体和多功能结构单元,由于其易于得到,故许多研究致力于设计和合成用于化学、超分子、分析及生物应用的含糖大环化合物,或将其用作生物材料。基于碳水化合物的光转换大环化合物可以利用光来在时空上控制它们的化学、结构和生物性质。我们设计并合成了一系列大环糖基偶氮苯,它们可在紫外或可见光照射下可逆地异构化,具有优异的光稳定性和热稳定性。而且已经观察到从手性糖单元到光致变色部分的手性转移。糖大环化合物还显示出了溶液自组装的性质,以及在有机溶剂中的凝胶化,即暴露于热、光和机械环境中的多重刺激响应行为。

[1]Synthesis of sugar azido or amino esters and their use as building blocks for the preparation of saccharide nucleosides. J. Xie, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3411-3418

[2]Synthesis of glucoconjugates of oleanolic acid as inhibitors of glycogen phosphorylase. K. Cheng, J. Liu, X. Liu, H. Li, H. Sun, J. Xie, Carbohydr. Res., 2009, 344, 841-850.

[3]Highly sensitive naked-eye and fluorescence “turn-on” detection of Cu 2+ using Fenton reaction assisted signal amplification. Y. B. Ruan, C. Li, J. Tang, J. Xie, Chem. Commun. 2010, 46, 9220-9222.

[4]Intrinsically fluorescent glycoligand for direct imaging of ligand trafficking in artificial and living cell system. L. Garcia, M. Lazzaretti, A. Diguet, F. Mussi, F. Bisceglie, J. Xie, G. Pelosi, A. Buschini, D. Baigl, C. Policar, New. J. Chem., 2013, 37, 3030-3034.

[5] Photoswitchable carbohydrate-based macrocyclic azobenzene: synthesis, chiropticalswitching and multi stimuli-responsive self-assembling. C. Lin, S. Maisonneuve, R. Métivier, J. Xie, Chem. Eur. J. 2017, 23, 14996-15001.

[6] Preparation of cyclobutene acetals and tricyclic oxetanes via photochemical tandem and cascade reactions. J. Buendia, Z. Chang, H. Eijsberg, R. Guillot, A. Frongia, F. Secci, J. Xie, S. Robin, T. Boddaert, D. J. Aitken, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 6359-6374.


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